После смерти Ольгерда Великим князем стал его сын Ягайло Ольгердович. Его братья Андрей и Дмитрий, не признавшие отцовского завещания, перешли на службу к Дмитрию Ивановичу Московскому и участвовали в Куликовской битве в 1380 году на стороне Москвы. Сам же Ягайло встал на сторону Мамая, но на битву «опоздал».

Перед великими князьями литовскими после присоединения к Западной Руси Руси Южной встал вопрос — что делать дальше? Все говорило за то, что необходимо продолжать «собирание» под единую власть русских земель, а значит надо объединяться с Северо-Восточной Русью, то есть, с Москвой. И Ягайло начал делать шаги именно в этом направлении.

Начались переговоры об объединении двух частей Древнерусского государства. Объединение должно было состояться традиционным для того времени способом, через династический брак — Ягайло должен был жениться на дочери Дмитрия Донского. Но за это Дмитрий потребовал от Ягайло окрестить свой народ по православному обряду и признать верховенство над своими землями московского великого князя. И Ягайло принял эти требования.

Если первое условие было вполне приемлемым (большинство населения и так было православным), то второе вызвало Русской Литве резкие возражения. Дмитрий только что подтвердил, что его земли являются частью «улуса Джучи» и начал выплачивать в Орду повышенную дань. Таким образом, объединение означало для остальной Руси признание ордынской власти со всеми вытекающими отсюда последствиями.

Похоронили этот план и бурные события в Литве. Бежавший из Литвы в земли Тевтонского ордена, Витовт наладил хорошие отношения с недавними противниками, крестился по католическому обряду, принял и организовал своих многочисленных приверженцев и начал нападать на Великое княжество, не давая покоя своему кузену и убийце отца. Он пользовался в Литве гораздо большей популярностью, чем Ягайло. И великий князь понял, что любая военная случайность или один неверный шаг лишат его власти. Поэтому с Витовтом надо было мириться — и Ягайло отправил к Витовту послов с намерением как-то договориться с соперником.

В это время из соседней Польши поступило предложение, которое разом решало главные проблемы Ягайло — стать королем объединенного польско-литовского государства. Этот шаг — удаление из Великого княжества соперника при номинальном ему подчинении — был на руку и Витовту. За великое княжение еще предстояла упорная борьба, но договориться с Ягайло-королем Польши было гораздо легче, чем разгромить Ягайло-великого князя.

Отношения Великого княжества с западной соседкой, Польшей, были далеки от идеальных. Не раз соседи в территориальных спорах брались за оружие. Впрочем, такая практика была обычной для межгосударственных отношений того времени. Удивительно, что поляки были уже третьим славянским народом, приглашавшим на княжение балтов-литовцев, несмотря на чужой их язык и нехристианские верования.

В Польше вопрос о том, кто будет королем решался на съездах (сеймах) знати. После перебора нескольких кандидатур в Польше решили короновать двенадцатилетнюю венгерскую принцесу Ядвигу. И ей тут же стали искать мужа, который был бы полноценным правителем. Выбор пал на Ягайло.

Такой вариант устраивал и великого князя, и его соперника Витовта, и многочисленное русское боярство, видевшее, какие привилегии получили не так давно польские шляхтичи (освобождение от всех повинностей и символический налог на землю). Смущало лишь польское требование сделать государственной религией католичество, но Польша была известна своей веротерпимостью, так что, большой беды в том не видели.

В 1385 году в Кревском замке была заключена польско-литовская уния, согласно которой Ягайло крестился по католическому обряду, объявил католичество государственной религией в Литве, женился на Ядвиге и вступил на польский престол. Таким образом, на Востоке Европы возникло польско-литовское государство.

Но объединены были лишь военные дела и внешняя политика, во всем же остальном два государства были вполне самостоятельны (позже они даже воевали между собой).

Войдя в брачный возраст, Ядвига родила мужу дочь, которая вскоре умерла, а затем и сама в 28 лет сошла в могилу. И Ягайло остался в Польше королем «в своей воле», хотя и заметно облагороженным влиянием своей покойной жены.

Литовский же великокняжеский титул он оставил своему родному брату. На Литву были распространены польские шляхетские привилегии, но касались они только тех бояр, которые перешли в католичество. Но далеко не все готовы были принять их ценой смены церкви на костел — и именно их лидером стал Витовт. Он, вновь окрестившийся по православному обычаю, привлекал на свою сторону и антипольски настроенное русское боярство, и тевтонцев, и московского великого князя, за которого сумел выдать свою дочь. В конце концов, Ягайло сдался и признал Витовта великим князем Литвы, после чего их взаимоотношения наладились.