После фактического оставления планов объединения земель бывшей Киевской Руси и присоединения к польскому королевству Великое княжество Литовское и Русское обратилось к самой насущной для себя проблеме — противостоянию с Тевтонским орденом.

Это странно звучит, но официальное принятие объединенным государством христианства, да еще и в римском, католическом своем варианте, было направлено прежде всего против главного крестителя местных племен — Тевтонского ордена. Это решение Литвы/Руси выбивало почву из под ног Ордена, делало бессмысленным существование самого орденского государства — отныне крещение оставшихся литовских язычников становилось задачей Великого княжества. А взаимоотношения Литвы и Ордена перестали восприниматься как борьба христианства и язычества, превратившись в борьбу между христианскими государствами.Почувствовавший опасность Орден попытался публично поставить под сомнение искренность перехода в католичество своих южных соседей и их стремление окрестить «своих» язычников, но, в конце концов, вынужден был отстаивать право на свое существование вооруженной рукой.

Хотя в то время это и не было главной причиной борьбы, но Польше и Литве нужно было решить также проблему выхода к Балтийскому морю, поскольку устья их трех крупных рек (главных тогдашних торговых «дорог»)  — Немана, Вислы и Западной Двины — находились под орденским контролем.

Начались восстания в земле самого стойкого в языческих традициях литовского племени жемайтов (жемайты, жмудь — литовское племя, сохранявшее языческие верования вплоть до 16 века и неоднократно восстававшее против всех крестителей — как Ордена, так и Великого княжества). Рыцарей выдавили из Жемайтии при поддержке Витовта, те пригрозили вторжением в Литву, а когда польский король-литовец Ягайло поддержал брата, Орден объявил войну и польскому королевству. Стало неизбежным крупное, решающее столкновение, которое должно было определить, кто в этом районе будет господствовать в обозримом будущем.

Ягайло и Витовт договорились о сотрудничестве, и их войска начали подтягиваться по направлению к орденской столице Мариенбургу. Рыцари заранее заняли выгодные позиции для предстоящей битвы в районе деревни Грюнвальд.

Грюнвальдское сражение, в отличие от большинства тогдашних битв, описана подробно и относительно достоверно, так что, мы можем представить происходившее достаточно наглядно.

Считается общепризнанным, что столкнулись армии численностью 39 тысяч бойцов с польско-литовской стороны и 27 тысяч — с орденской. Обе стороны собрали все силы, которые только могли выставить их земли, и та и другая сторона призвала в свои ряды также наемников — в орденском войске, помимо приглашенных немецких «гостей», были венгры с сотней бомбард, а в польско-литовском — отряд из Чехии и татарская конница.

Битву начал литовский правый фланг — Витовт пустил на рыцарский строй легкую татарскую конницу. Но батыевы времена прошли, с верховыми лучниками научились бороться — рыцари легко отразили этот удар и обратили татар в бегство. А контратака закованной в броню рыцарской стены заставила отступить остальное русско-литовское войско. Это грозило ударом во фланг и тыл польской армии, но на пути тяжеловооруженной конницы встали пехотные полки из смоленской земли, которые потеряли половину воинов, однако рыцарей не пропустили.

Смоляне прикрывали фланг польской армии, которая завязала бой с противостоящей ей частью тевтонского войска. Схватка была упорной, поляки даже выронили свое знамя с белым орлом. Орденцы, воспринявшие это, как знак победы, запели пасхальный гимн “Христос воскресе после всех страданий…”, но вновь подхваченное знамя вдохновило и польских рыцарей. Рукопашная достигла самой королевской ставки, Ягайло едва спасли. На пятом часу сражения в бой с обеих сторон были брошены последние резервы. Вернувшаяся конница Витовта нанесла завершающий удар по завязнувшим в польской обороне рыцарям — и тевтонцы побежали.

Около трети тевтонской армии полегло на поле боя, было убито практически всё руководство Ордена. Оставшиеся укрепились в столице Мариенбурге, взять которую измученное сражением польско-литовское войско не сумело.  Так что, условия мирного договора для Ордена оказались довольно мягкими.