Проордынская позиция литовского великого князя Ягайло в конфликте Москвы и Мамая, в то время, как его братья на русской стороне командовали полками на Куликовом поле, вызвала в Литве такое возмущение, что привела к политическому перевороту — Ягайло был свергнут своим дядей Кейстутом.

Кейстут был не только братом, но и другом и верным соратником Ольгерда и правил вместе с ним. Когда после смерти их отца Гедимина Литва распалась на независимые княжества, Кейстут восстановил ее единство, захватив столицу Вильно и провозгласил великим князем Ольгерда. Ольгерд занимался Ордой и Московией, а Кейстут воевал с Тевтонским орденом на Западе. Этот чрезвычайно редкий братский союз продолжался более тридцати лет до самой смерти Ольгерда.

Несмотря на то, что Кейстут до гробовой доски оставался закоренелым язычником, и немецкие, и польские летописцы считали его образцом рыцарственности.

Он дважды попадал в тевтонский плен. Первый раз его обменяли на пленных рыцарей, а во второй раз он сумел бежать из укрепленного замка Мариенбурга. Для немецких хронистов его побег представлялся чудом: «Это было чудо, что он смог выбраться оттуда, так как все ворота перед ним были заперты». Его сторожем был назначен тевтонский рыцарь-литовец Альф, который был в детстве крещен крестоносцами. Князь склонил Альфа на свою сторону, получил от него необходимые инструменты, с помощью которых смог проломать стену. Ночью Кейстут и Альф выбрались через пролом и пересекли ров. Князь оделся крестоносцем и неузнанным вместе с Альфом добрался до леса. Днём беглецы прятались в болотах и, двигаясь по ночам, добрались до родины.

Кейстут, пользовавшийся в Литве огромным авторитетом, сделал все, чтобы исполнить завещание брата — помог сыну Ольгерда Ягайло укрепиться на великокняжеском престоле, несмотря на претензии старшего сына Ольгерда Андрея Полоцкого. Но вскоре Ягайло за спиной дяди заключает с тевтонцами тайный договор, по которому обязуется не помогать Кейстуту в отражении нападения Ордена. Крестоносцы вторглись в земли Кейстута и после первого успеха сообщили ему о своем договоре с племянником. И Кейстут решил действовать…

Объявив, что со своей дружиной отправляется в Пруссию, Кейстут неожиданно изменил направление похода и вошел в ничего не подозревающую столицу Вильно. Там он захватил в плен вернувшегося ни с чем с Куликова поля племянника. Его сын Витовт не соглашался выступить против признанного ими великого князя и в перевороте принять участие отказался. Но Кейстут нашел вероломный договор Ягайло с тевтонами, по которому тот купил спокойствие на своих северных границах за счет его владений — и предъявил документ сыну.

Кейстут заставил Ягайло признать себя великим князем, после чего отправил его с миром в его витебские личные владения. Признали его великим князем и другие члены великокняжеского рода (Гедиминовичи).

Но Кейстуту к этому времени было уже 85 лет, а князья думали о будущем… Через полгода в защиту Ягайло восстал новгород-северский князь, который разбил малый отряд Кейстута. Одновременно в Вильно вспыхнуло восстание сторонников Ягайло, которые перебили столичный гарнизон. А когда в поддержку Ягайло в Литву вторглись еще и орденцы, Кейстут понял, что вооруженная борьба бесполезна. Он пошел на переговоры с Ягайло, на которых вместе с сыном Витовтом был обманом захвачен в плен. Его посадили в башню Кревского замка и там задушили. Витовт, переодевшись в платье служанки заточенной с ним жены, сумел бежать в орденские земли.

Через четыре года в том же замке Ягайло подпишет Кревскую унию, сделавшую его королем Польши. А Витовт станет великим князем Литвы. И они вместе разобьют Тевтонский орден в Грюнвальдской битве.