Впервые он приехал в СССР переводчиком первого посла США. За годы работы в посольстве он стал ярым противником коммунизма, убежденным в невозможности сотрудничества со сталинским СССР. Едва общей Победой закончилась Вторая мировая война, и в Вашингтоне еще царила эйфория и иллюзии по поводу мирного сотрудничества со сталинским режимом, как второй человек в московском посольстве посылает в Госдепартамент телеграмму из 8 тысяч слов, в которой намечает контуры новой международной политики США и, прежде всего, в отношении СССР. Те, у кого не было по поводу СССР иллюзий, получили в свои руки аналитический документ необычайной силы, в послевоенной неразберихе все расставляющий по своим местам, и с публикации его началось резкое изменение настроений в американском обществе. Кеннан был отозван в Вашингтон, где ему была поручена разработка новой стратегии США в изменившемся мире. Даром ему это не прошло — когда через шесть лет Кеннан приехал в Москву уже послом США, ему создали условия настолько невыносимые, что он сравнил это с полным разрывом дипломатических отношений, и он вынужден был покинуть столицу СССР. В дальнейшем, уйдя из Госдепартамента, Кеннан читает лекции, пишет статьи и книги, отмечаемые Пулитцеровскими премиями.

«Если нам придется поднять оружие против тех, кто теперь правит русским народом, мы должны будем избегать всего, что заставило бы русский народ видеть в нас его врагов, и мы сами не должны считать, что русские люди наши враги. …

Путь этого народа из мрака и нищеты был мучительным, он сопровождался безмерными страданиями и прерывался тяжелыми неудачами. Нигде на земле огонек веры в человеческое достоинство и милосердие не мерцал так неровно, сопротивляясь налетавшим на него порывам ветра. Но этот огонек никогда не угасал; не угас он даже теперь в самой толще России; и тот, кто изучит многовековую историю борения русского духа, не может не склониться с восхищением перед русским народом. …

Было бы поистине трагичным, если бы под влиянием возмущения советской идеологией или советской политикой мы превратились в соучастников русского деспотизма, забыв о величии русского народа, потеряв веру в его гений, в его способность творить добро…

Мы, люди западного мира, верящие в принципы свободы, не можем одержать победу в борьбе с разрушительными силами советской власти, не имея на своей стороне русский народ в качестве добровольного союзника. …

Самым важным видом влияния, которое Соединенные Штаты могут оказать на развитие внутренней жизни России, остается влияние примером – примером Америки, какой она есть не только в представлении других народов, но и на самом деле. … Многие думают, что вопрос в том, к чему мы должны призывать других… Я же считаю, что это прежде всего вопрос о том, что мы должны требовать от самих себя. … Любое слово, с которым мы обратимся к человечеству, может стать действенным лишь в том случае, если оно будет отражать нашу внутреннюю жизнь…»

Раскол Объединенных Наций